核苷是由戊糖和碱基组成的。
一、核苷
1、是一类糖苷的总称。核苷是核酸和核苷酸的组成成分。核苷都是由D-核糖或D-Z-脱氧核糖与嘧啶碱或嘌呤碱缩合而成。
2、核苷一般为无色结晶,不溶于普通有机溶剂,易溶于热水,熔点为160~240℃。由D-核糖生成的核苷称核糖核苷,参与RNA组成,由D-α-脱氧核糖生成的核苷称脱氧核糖核苷,参与DNA组成。
二、形成
1、核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶碱与核糖或脱氧核糖缩合而成。核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键,生成N-糖苷,即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷,称为核糖核苷。
2、2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键,成为嘧啶或嘌呤的呋喃脱氧核糖苷,称为脱氧核糖核苷。
3、例如,腺嘌呤连接到核糖上,生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷,称为腺嘌呤核苷;胸腺嘧啶连接到2′-脱氧核糖上,生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷,称为胸腺嘧啶核苷。
三、性质
1、一般核苷为无色的高熔点结晶;易溶于热水,难溶于冷水,嘧啶核苷较嘌呤核苷更易溶于水,难溶于有机溶剂,苯甲酰化后可溶于醇。
2、腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷为弱碱性,尿嘧啶核苷为弱酸性,溶于强碱中;可制成铅盐、银盐、苦味酸盐、苦酮酸盐。
3、核苷上的羟基可起烷基化反应,如二苯甲基化、甲基化、苄基化、硅烷化等反应;也可进行各种酰化反应,如乙酰化、苯甲酰化、异丁酰化等反应,核糖核苷可进行丙酮叉化、苄叉化反应,还可以与原酸酯反应。
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文章来源:天狐定制
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