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蒽醌类化合物分哪儿类,举例说明

作者:职业培训 时间: 2025-01-12 05:02:38 阅读:689

蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物.按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.

(一)单蒽核类

1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10 为最高氧化状态,较为稳定.中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离 或成苷存在.根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类:(1)大黄素型 这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.许多中药 如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物.羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在.(2)茜素型 这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上.

2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中.

3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体 的蒽酮.在新鲜大黄中含有蒽酚类成分,贮存2 年以上后则检测不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羟基干糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解去糖后,才容易被氧化转变 成蒽醌类化合物.4.C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连.

(二)双蒽核类

1.二蒽酮类衍生物 二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α 位连接体等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化则生成二分子蒽醌.如中药大 黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D 等皆为二蒽酮类行生物.二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物.大黄中致泻的主要成分为 番泻苷A 和番泻苷B.番泻苷A 就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用.

2.二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类中两个 蒽醌环都是相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双 醌.

3.去氢二蒽酮类中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化,两环之间以双键相连的称为 去氢二蒽酮.颜色呈紫红色.

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