学习有机化学时，我们常遇到胺这一部分，初次接触可能感到迷茫。胺的定义是NH3分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。根据氨分子中氢原子被取代的数量，胺可以分为伯胺、仲胺和叔胺。伯胺只有一个取代的氢原子，仲胺有两个，叔胺则是全部氢原子都被取代。氨具有一对孤电子对，形成一个sp3杂化轨道，而伯胺的N原子具有更接近平面构型，sp3与sp2杂化之间，孤电子对与苯环的π电子轨道重叠，使C-N键部分呈现双键性质。

低级脂胺通常为气体或易挥发液体，具有难闻臭味，而高级胺则为固体。胺的沸点高于分子量相近的烃类，但低于醇或羧酸，叔胺由于分子间氢键形成较少，沸点低于伯、仲胺。低级胺易溶于水，但随分子量增加，溶解度迅速降低。胺一般能溶于醚、醇、苯等有机溶剂。

芳香胺为高沸点液体或低熔点固体，具有特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它们具有一定的毒性，如苯胺通过消化道、呼吸道或皮肤吸收可引起中毒，联苯胺等有致癌作用。某些芳香胺可通过水蒸汽蒸馏分离，前者形成分子内氢键，后者形成分子间氢键。

胺的化学性质主要取决于氮原子上的未共用电子对。当它提供未共用电子对给质子或路易斯酸时，胺显碱性；作为亲核试剂时，能与卤代烃发生烃基化反应，与酰卤、酸酐等发生酰化反应，能与亚硝酸反应；当与氧化剂作用时，氮原子提供未共用电子对表现出还原性。芳香胺的氨基增强了芳环的亲电取代反应活性。

脂肪胺中的氮原子与氨类似，有一对未共用电子对，能接受质子，具有碱性。脂肪胺的碱性比氨强，碱性强弱与氮上乙基数目有关，电子效应与溶剂化效应共同决定。芳香胺的氨基与芳环组成共轭体系，氮原子上的孤对电子向芳环离域，减弱了与质子结合的能力，碱性比氨弱，受吸电子基的影响，碱性会减弱。

胺作为亲核试剂，能与卤代烃发生取代反应，生成仲胺、叔胺和季铵盐，此反应常用于工业生产。烷基化后，碱性增强，再次烷基化较容易。氨与酰氯或酸酐作用生成酰胺，酰胺是具有一定熔点的固体，易在强酸或强碱的水溶液中水解生成胺，常用于有机合成中的氨基保护。

胺的制备方法包括某些含氮化合物的还原，如芳香族硝基化合物、腈、酰胺、亚胺等的还原，常用铁或锡加盐酸在酸性介质中还原制备芳香族胺。卤代烃的氨基化是另一种制备胺的方法，但产物分离提纯较困难。酰胺的霍夫曼降级反应则是未取代酰胺与卤素在氢氧化钠溶液中作用，生成伯胺。

本文地址： http://www.goggeous.com/20241216/1/675313

文章来源：天狐定制

版权声明：除非特别标注，否则均为本站原创文章，转载时请以链接形式注明文章出处。