烯烃的化学性质表现出相对稳定性,尽管不如烷烃稳定,但由于其碳-碳双键的活泼性,它们的反应通常涉及双键的断裂和新单键的形成。烯烃的典型反应主要集中在官能团C=C和o-H上,如催化加氢反应CH2=CH2+H2→CH3—CH3,这种反应又被称为氢化反应,是烯烃与氢作用生成烷烃的过程,尽管活化能较高,但在催化剂的促进下,氢化反应在实验室和工业中都能顺利进行。
加氢反应具有高度转化率,产物易于纯化,常用于合成小量烷烃,并可作为测定烯烃双键数目的手段。催化剂的选择对反应条件有很大影响,如多孔的骨架镍,反应条件可为常压或高压。烯烃的结构对其加氢反应活性有影响,双键上取代基多的烯烃加成反应较难。一般产物为顺式加成,称为顺势加氢,催化剂通过改变反应途径和降低活化能来促进反应。
烯烃与卤素的反应,如与氯气或溴的反应CH2=CH2+X2→CH2X CH2X,是制备邻二卤代烷的主要途径,反应在室温下迅速进行,可用于烯烃的鉴别。不同卤素的反应活性不同,氟反应剧烈,碘反应可逆,常用Cl2和Br2,且反应活性氯气大于溴。此外,烯烃与溴的反应产生反式加成产物,即外消旋体。
烯烃还能与质子酸如HX发生加成反应,如CH2=CH2+HX→CH3 CH2X,反应遵循马尔科夫尼科夫经验规则。烯烃结构、质子酸的酸性和烯烃的不对称性都对加成反应有影响。例如,对称和不对称烯烃的加成规律、烯烃的结构活性顺序以及质子酸的酸性强弱都会影响反应速率。
烯烃与次卤酸的反应生成β-卤代醇,如CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX,这类反应属于亲电加成,烯烃π键的电子流动性和外部电场条件会显著影响反应进行。此外,烯烃还能通过加聚反应(如加成聚合)生成聚合物,此过程无副产物。
扩展资料
烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断,所以会发生加成反应。 单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
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