木脂素的物理性质主要表现为无色结晶体,通常不挥发,不能通过常规的水蒸气蒸馏方式提取。大部分木脂素在常温下需要加热才能升华。它们的溶解性特性各异,游离的木脂素倾向于亲脂性,难以溶于水,却能轻易溶于脂溶性有机溶剂和乙醇中,尤其是那些含有酚羟基的木脂素,还能在碱性水溶液中溶解。
当木脂素与糖形成苷时,其亲水性增强,水溶性也随之提高。木脂素分子中的手性碳原子或手性中心赋予了它们光学活性,其生理活性往往与这些碳原子的构型紧密相关。因此,提取过程中需谨慎处理,避免结构改变。许多木脂素成分在酸碱作用下会发生立体异构化,例如,双环氧木脂素在酸性环境中,环状结构中的键会断裂重组,导致构型变化。部分木脂素还会因酸的刺激而引发结构重排。
木脂素分子中的功能性基团,如醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基和内酯等,赋予了它们特定的化学反应特性。例如,可以使用三氯化铁或重氮化试剂检测酚羟基,Labat试剂或Ecgrine试剂则适用于亚甲二氧基的检测。这些特性在分析和理解木脂素的化学行为中起着关键作用。
扩展资料
木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然化合物,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中,故而得名。通常所指其二聚体,少数可见三聚体、四聚体。 组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。它们可脱氢,形成不同的游离基,各游离基相互缩合,即形成各种不同类型的木脂素,结合位置多在β位结合,也有在其他位置结合的。
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