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C-H键与C-D键有什么化学性质上的区别

作者:职业培训 时间: 2025-01-30 13:32:14 阅读:136

同位素之所以能用来研究机理,离不开核磁共振技术,H原子核的质量数和原子序数都为奇数,所以其自选量子数为1/2,而D原子核质量数为偶数,原子序数为奇数,其自旋量子数为整数1,具有非球形电荷分布,因而具有电四极矩,导致核磁共振谱线加宽,不利于检测。另外,在特定磁场与射频条件下,只能观测到一种核的共振信号,不存在不同核信号相互混杂的情况,H的共振频率和D的相差甚远,因此在使用H谱检测化合物的信号时,D原子核在谱图上是找不到相匹配的信号的。此为背景知识。同位素在有机化学机理研究中的应用主要有两种

1. 作为示踪原子如果我们将底物1换成苯环上五氘代的,在和炔烃环合之后,我们通过核磁会发现红圈标注的两个位点的氘,被59%的H和77%的H取代了。由此我们能推导出两个结论,第一:这两个位点参与了反应,第二:这两个位点参与的反应是可逆的。由此我们能推导出下面这个可能的反应机理,注意机理图中红色圈起来的地方,就是刚才通过同位素示踪得到的推论。

2. 测量同位素取代时引起反应速率的变化在化学反应中,同位素取代位置相对于反应活性中心位置的差异,所引起的反应速率的变化比率也不同,由此可以分为三种情况:

1)一级同位素效应

2)二级同位素效应

3)溶剂同位素效应

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