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芳香性的体系

作者:职业培训 时间: 2025-01-24 06:19:09 阅读:535

与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为10和 14,符合Hückel规则,具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel规则来判断其芳香性。

与萘、蒽等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用Hückel规则判断其芳香性。例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.薁的偶极矩为3.335×10-30C·m,其中环庚三烯带有正电荷,环戊二烯带有负电荷,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃。 与Hückel体系共轭分子芳香性不同,若将Hückel体系共轭分子,以一个端点碳原子为原点,把分子链上的其它碳原子,在共轭平面中作扭转,其结果恰好使另一个端点碳原子转动180°,然后,再将头尾两个碳原子相连,使之形成单环共轭多烯烃。在这类单环共轭多烯烃中,头尾两个碳原子的p轨道位相相反(或位相转换数为1)。这种体系叫莫比乌斯体系。在莫比乌斯体系中,若π电子数为4n(n=0,1,2......),则形成稳定的闭壳层电子结构,分子稳定,具有芳香性。

莫比乌斯体系主要用于芳香过渡态理论.

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